Il padre è tedesco, la madre è una cantante. Emma inizia a recitare alle superiori, ma poi accantona la recitazione per continuare i suoi studi dipsicologia alla San Francisco State University. Dopo un anno e mezzo abbandona il college e riprende gli studi drammaturgici per poi trasferirsi a Los Angeles a 19 anni.
Raggiunge la fama durante la sesta stagione del teen drama Beverly Hills 90210, dove interpreta Susan Keats, la fidanzata di Brandon. Ottiene poi la parte di Lorraine Miller nella soap operaGeneral Hospital. Prima di approdare a Buffy l'ammazzavampiri, partecipa come guest star a molte serie televisive, come Detective Monk o Bayside School.
Partecipa poi a Buffy l'ammazzavampiri, in cui interpreta Anyanka, un demone della vendetta nella terza stagione. Gli autori, considerando il suo talento e la sua simpatia, la scritturarono come guest star nella quarta stagione e come personaggio ricorrente del cast nella quinta, sesta e settima stagione.
Ha il ruolo di protagonista nel film horror Al calare delle tenebre (2003). Nel 2004, invece, è stata la protagonista femminile del film per la televisione La chiave del cuore. Godspeed è la sua ultima fatica, girato a Malta.
Caulfield è inoltre co-autrice del fumetto online Contropussy.
Nel 2010 pubblica il suo film inedito Bandwagon, diviso in 10 puntate di una serie web, che avrà poi una seconda stagione nel 2011.
Nel 2012 appare come guest star nella serie Once Upon A Time, nel ruolo della strega della fiaba di Hansel e Gretel, ricevendo grande acclamazione dalla critica.
Sempre nel 2012 apre un canale YouTube con il nick Essnemma, il suo video blog, pubblicando video ogni martedì (Grab Bag Tuesday) e giovedì (Advice Thursday) e tenendosi in contatto con i suoi fan attraverso le sue pagine Facebook, Twitter e Tumblr.
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